Salió una nota en Infobae.com de unos argentinos que estan haciendo eso mismo:
Magalí y Ramiro son dos argentinos que en 2012 dejaron el país "aburridos de la vida normal". Hoy "trabajan" cuidando casas y mascotas en el lugar del mundo donde los convoquen.http://www.infobae.com/notas/719497-House-sitting-la-forma-de-recorrer-el-mundo-sin-pagar-alojamiento.html
Vean tambien como viajar consiguiendo alojamiento por medio del Couchsurfing
Algunos tips:
http://www.ytravelblog.com/house-sitting/
+ info:
http://en.wikipedia.org/wiki/House_sitting